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生物素-3-羟基-2-氨基苯甲酸丨为华科普丨Biotin-3-Hydroxyanthranilic Acid/Biotin-3-HAA/3-羟基-2-氨基苯甲酸-生物素/生物素修饰3-羟基-2-氨基苯甲酸

发表时间:2026-02-28


生物素-3-羟基-2-氨基苯甲酸(Biotin-3-Hydroxyanthranilic Acid)是一种通过化学键将生物素与3-羟基-2-氨基苯甲酸(3-HAA)偶联而成的功能化小分子。该化合物巧妙融合了两种结构单元的独特性质,在化学生物学及分子识别研究中展现出重要的工具价值。

从分子结构来看,3-羟基-2-氨基苯甲酸部分含有一个芳香环,其上邻位分布着羟基和氨基,同时保留羧基结构。这种多官能团排列赋予了分子丰富的电子云分布和化学反应活性,使其能够参与多种非共价相互作用,如氢键形成、π-π堆积以及金属离子配位。而生物素部分则是一个含硫的双环结构,以其极高的特异性和亲和力著称,能够与亲和素家族蛋白形成稳固的复合物。

在理化性质方面,该共轭分子表现出显著的两亲性特征。芳香环结构提供了疏水相互作用的基础,而多个极性官能团则增强了其在水相环境中的溶解能力。这种平衡使得分子在复杂的溶剂体系中既能保持分散稳定性,又能通过疏水效应与特定靶标结合。此外,由于3-HAA部分的荧光淬灭或增强效应取决于微环境变化,该分子在作为环境敏感性探针方面具有潜在优势。

在功能应用上,生物素-3-羟基-2-氨基苯甲酸主要作为一种双重功能的分子探针。一方面,利用生物素标签,研究人员可以借助亲和素系统对该分子及其结合对象进行高效富集、分离或固定化操作;另一方面,3-HAA部分可作为模拟天然代谢中间体的结构类似物,用于探究酶促反应机制或蛋白质 - 小分子相互作用网络。其独特的结构组合使其成为解析复杂生物化学过程、构建新型生物传感器以及开发高选择性识别体系的理想模型分子,为基础科学研究提供了有力的技术手段。

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